Cicloalcano

Los cicloalcanos o alcanos c�clicos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto est� formado �nicamente por �tomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su f�rmula gen�rica es C_nH_2n. Por f�rmula son is�meros de los alquenos. Tambi�n existen compuestos que contienen varios anillos, los compuestos polic�clicos. Pueden presentar cadenas lineales.

Nomenclatura

Art�culo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monoc�clicos

Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de igual n�mero de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Ciclopropano
Ciclobutano

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente forma:

El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe una ramificaci�n se nombra sucesivamente los radicales con indicaci�n de su posici�n correspondiente.

F�rmulas de cicloalcanos con ramificaciones de alcanos.

Resultan m�s sencillos nombrarlos como derivados de un cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena abierta.

Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano de cadena abierta.

Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, hal�genos y sus posiciones se se�alan con n�meros. Asignamos la posici�n 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la combinaci�n de n�meros m�s bajos.

Propiedades f�sicas

Norbornano (tambi�n llamado *biciclo(2.2.1)heptano*).

Los puntos de fusi�n y ebullici�n son superiores a los de cadena abierta debido a que las estructuras cristalinas son m�s compactas y tambi�n las densidades son m�s altas. Tambi�n se observa una alternancia en los valores de los puntos de fusi�n y ebullici�n entre los que tienen n�mero par y n�mero impar de carbonos.

Tienen caracter�sticas especiales debidas a la tensi�n del anillo. Esta tensi�n es a su vez de dos tipos:

Tensi�n de anillo torsional o de solapamiento.
Tensi�n de �ngulo de enlace o angular.

El �ngulo de los orbitales sp³ se desv�a del orden de los 109� a �ngulos inferiores.

Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es similar a la de los alquenos.

Propiedades Qu�micas

Su reactividad (con excepci�n de los anillos muy peque�os: ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de cadena abierta.

Presencia

Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petr�leos. Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas como el estr�geno, el colesterol, la progesterona o la testosterona; y otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto polic�clico.

Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 �tomos de carbono) est�n presentes en las segregaciones de las gl�ndulas del almizcle, utilizado en perfumer�a.

Algunos cicloalcanos

Ciclopropano

Art�culo principal: Ciclopropano

El cicloalcano m�s simple, formado por tres �tomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la reacci�n de Wurtz intramolecular a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensi�n del anillo.

Todos sus enlaces se encuentran en posici�n eclipsada. Los �ngulos de enlace se desvian desde los 109� a los 60�. El esqueleto de la mol�cula es un tri�ngulo, por tanto la mol�cula es plana.

Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son t�picas las reacciones de adici�n con los hal�genos (p. ej. con Cl₂, Br₂,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, est�n favorecidas por la disminuci�n de la tensi�n angular en el seno de la mol�cula.

Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biol�gicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adici�n de un carbono.

Ciclobutano

Art�culo principal: Ciclobutano

El siguiente cicloalcano m�s simple, formado por cuatro �tomos de carbono, es el ciclobutano.

Tiene enlaces en posici�n alternada. Los �ngulos de enlace se desvian desde los 109� a los 88�.^[1] El esqueleto de la mol�cula es un rombo ligeramente plegado, la mol�cula no es plana.

Ciclopentano

Est� formado por cinco �tomos de carbono.

Los �ngulos de enlace se desvian desde los 109,5� a los 108�. Por tanto, la tensi�n angular es m�nima en este cicloalcano. El esqueleto de la mol�cula es un pent�gono ligeramente plegado, ya que la mol�cula no es plana. Esto se debe a que, en la conformaci�n plana, existen 10 �tomos de hidr�geno eclipsados, lo cual supone un aumento de energ�a de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energ�a estructural en una conformaci�n no planar, en la que uno de los v�rtices del pent�gono est� fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformaci�n de sobre" [1]. Con �ngulos de enlace muy pr�ximos a los 109,5.� de la hibridaci�n sp³, la mol�cula del ciclopentano carece, pr�cticamente, de tensi�n anular.

Ciclohexano

Probablemente el cicloalcano m�s importante es el ciclohexano. Se puede obtener por hidrogenaci�n del benceno.

Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el �ngulo tetra�drico de 109,5 � entre los sustituyentes en los �tomos de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de bote est� ligeramente m�s elevada en energ�a que la forma de silla, por lo que no es tan estable.

Cicloalcanos de ciclo grande

Los cicloalcanos de tama�o mayor se generan a menudo a partir de las sales de torio de los �cidos dicarbox�licos correspondientes HOOC-(CH₂)_n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando se produce bajo descarboxilación el cierre del anillo.

Aplicaciones

Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas. El ciclopropano es un gas y es anestésico. El ciclopentano y el ciclohexano se encuentran en ciertos petróleos y se conocen como "naftenos". Son componentes de la nafta y de los aceites lubricantes.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el ciclopentano se utilizan también como disolventes.