Hexosa
En bioqu�mica unha hexosa � un monosac�rido de seis �tomos de carbono, coa f�rmula xeral C6H12O6. As hexosas clasif�canse segundo o grupo funcional que presenten en aldohexosas, que levan o grupo aldehido no carbono 1, e cetohexosas, que levan o grupo cetona no carbono 2.
Aldohexosas
[editar | editar a fonte]As aldohexosas te�en catro centros quirais, polo que poden orixinar ata 16 estereois�meros (24). A configuraci�n D/L depende da orientaci�n do grupo hidroxilo unido ao carbono 5, que est� � dereita nas formas D, e non ten que ver coa s�a actividade �ptica (desviaci�n do plano da luz polarizada en disluci�n). Nos is�meros L o OH dese carbono (e os de todos os demais carbonos asim�tricos) est�n orientados de maneira contraria aos D. As oito D-aldohexosas son:
Destes is�meros D, todos excepto a D-altrosa aparecen na natureza, a pesar de que o is�mero L, a L-altrosa, si foi atopado en estirpes da bacteria Butyrivibrio fibrisolvens.[1]
Se as colocamos na orde alosa, altrosa, glicosa, manosa, gulosa, idosa, galactosa, talosa, as proxecci�ns de Fischer das D-aldohexosas seguen un patr�n. A alosa ten os seus catro grupos OH � dereita. No carbono 2 os grupos hidroxilo alternan a dereita e esquerda. No carbono 3, nas d�as primeiras est�n � dereita, nas d�as seguintes � esquerda, nas d�as seguintes � dereita outra vez e nas d�as �ltimas � esquerda. No carbono 4, as catro primeiras t��eno � dereita e as outras catro � esquerda. No carbono 5, todas o te�en � dereita (por iso son is�meros D).
Hemiacetais c�clicos
[editar | editar a fonte]S�bese desde 1926 que as aldosas de 6 carbonos forman en disoluci�n hemiacetais c�clicos.[2] O diagrama inferior mostra as formas hemiacetal da D-glicosa e D-manosa.
Os carbonos numerados na forma li�al (cadea aberta) corresponden aos mesmos carbonos numerados nas formas hemiacet�licas. A formaci�n do hemiacetal causa que o carbono 1, que non era asim�trico na forma aberta, se converta en asim�trico na forma c�clica. Isto significa que tanto a glicosa coma a manosa (e as demais hexosas) poden ter d�as formas c�clicas is�meras dependendo da posici�n do OH nese carbono, chamadas an�meros alfa e beta. En disoluci�n, existe un equilibrio entre as d�as formas. Como a forma de cadea aberta non cristaliza, as d�as formas c�clicas poden separarse cando est�n cristalizadas. Por exemplo, a D-glicosa pode formar un cristal alfa que ten unha rotaci�n espec�fica de +112� (desv�a o plano da luz polarizada 112� � dereita) e un punto de fusi�n de 146 �C, e forma tam�n un cristal beta que ten unha rotaci�n espec�fica de +19� e un punto de fusi�n de 150 �C.[2]
Cetohexosas
[editar | editar a fonte]As cetohexosas te�en 3 centros quirais e, por tanto, oito posibles estereois�meros (23). Destes, s� os catro is�meros D se atopan na natureza. Poden formar hemicetais c�clicos.
Só as hexosas que aparecen na natureza son fermentables polos lévedos.
Notas
[editar | editar a fonte]- ↑ Patent |country=US |number=4966845 |title=Microbial production of L-altrose |invent1=Stack; Robert J. |status= patent |gdate=1990-10-30 |assign1=Government of the United States of America, Secretary of Agriculture |class=
- ↑ 2,0 2,1 Morrison, Robert Thornton and Boyd, Robert Neilson. Allyn and Bacon, ed. Organic Chemistry (2nd ed.). Library of Congress catalog 66-25695
